לצד תיעוד לימודיו של יעקב בבית הספר, קשריו החברתיים ופעילויות הפנאי שלו, אחד ההיבטים המרתקים ביומן הוא עניינו העקבי בהתרחשויות הגדולות של הזמן, בעיקר בחיי הארץ, בהתפתחות היישוב, במאבקיו ובפרויקט הציוני בכללותו. כך למשל הקדיש את הרשומה מ-22 בפברואר 1938 לנמל תל אביב, שנעשה ביום זה מנמל לפריקת ולהטענת סחורות, או 'נמל סתם' כדבריו, ל'נמל להורדת נוסעים'. 'האניות הראשונות שיביאו נוסעים יהיו "הר ציון" ופולוניה', דיווח בהתרגשות, וסיכם כי מועד זה 'יהיה זכור בכל תושבי הארץ ליום שפתחו את שערי ציון והכנסו [ונכנסו] בה עולים רבים'.
מתוך המחברת הראשונה: איור 'יום הורדת נוסעים' בנמל תל אביב, 22.2.1938
בדומה לכך, את הרשומה מחול המועד פסח תרצ"ח פתח יעקב בתיאור קצר של 'ליל הסדר שערך דודי שמואל', אך את עיקר דבריו ייחד למכביה הארצית השביעית שהתקיימה בתל אביב.
וכן, בפתח הרשומה מ'אבגוסט-ספטמבר שנת תרצ"ח ולפני כן' כתב על 'סיום שנת הלימודים שבו הצטיינתי עד מאוד כי תעודתי הייתה הטובה ביותר [בכיתה]', והזכיר בקצרה את השתתפותו במחנה אימונים בנתניה במסגרת אגודת מכבי הצפון תל אביב שעם חבריה נמנה, ואת תחילת 'ימי החופש [הגדול] הנעימים'. אך במעבר חד ציין לשבח את 'הישוב היהודי בארצנו העומד כבר שנתיים' תחת התקפה 'מתמדת של כנופיות מזוינות' בגל ה'מאורעות' החדש, או 'המרד הערבי' שפרץ ב-1936. אנשי המגן פועלים 'באומץ רוח ואומץ לב', ציין בגאווה, ומנה את 'ההדיפות' של התקפות ערביות על 'גבעת עדה, חניתה, רמת הכובש טירת צבי ועוד ועוד'. המצב בארץ 'אינו מאפשר לנו לשמוח כבשנים הקודמים ולכן לא הצטיין החופש הזה בטיולים' מחוץ לעיר, אלא 'בהליכה לים יום יום'. בעמוד מול הרשומה הוסיף יעקב בן ה-14 איור של מפעל 'כופר היישוב' שהוקדש לגיוס כספים עבור התמודדות היישוב היהודי בארץ עם התקפות המרד הערבי ונזקיו.
מתוך המחברת הראשונה: איור מפעל 'כופר היישוב'
מכאן ועד סוף המחברת הראשונה של היומן הוסיף יעקב בסוף כל רשומה מדור קבוע שכותרתו 'פוליטיקה', ובו קיבץ ידיעות על התרחשויות בולטות בארץ ובעולם. כך, ב-3 באוקטובר 1938 כתב במדור זה בין היתר כי 'הגרמנים נכנסו לחבל הסודטים שבצחוסלובקיה'. ב-8 במרס 1939 ציין כי 'פיוס הי'א האפיפיור מת. במקומו פיוס הי"ב. בספרד נמשכת מלחמת האזרחים'. ב-24 ביולי 1939 דיווח כי 'ארץ ישראל קיבלה בצער את הספר הלבן' ו'הפסקת העלייה לחצי שנה הוא אסון לנו'. ברשומות הבאות הוקדש המדור רובו ככולו לאירועי מלחמת העולם השנייה, אך שולבו בו גם אירועים מחיי הארץ: למשל ברשומה האחרונה במחברת הראשונה, מ-31 בדצמבר 1940, ציין לעצמו יעקב כי 'סגן ראש עיריית תל-אביב דב הוז נהרג בתאונת דרכים יחד עם אשתו ובתו' וכי 'בתל-אביב נערכה הלוויה גדולה'.
מתוך המחברת הראשונה: איור שלושים שנה לייסוד תל אביב
הרשומה האחרונה במחברת הראשונה